Pojava ceste za Vyborg dogodila se i prije osnutka Sankt Peterburga. Nastao je na otoku Berezovy. Nadalje, njezin je put ležao kroz Bolshaya Nevka. Prolazio je u zoni sadašnjeg Grenadirskog mosta, a zatim je cesta išla kopnom prema sjeveru. Moderna autocesta Vyborg dobila je svoje prvo ime 1742. godine. Tada je zvučalo kao cesta Vyborg (ili Velika Vyborška cesta). Njegov početak smatrao se Sampsonskom katedralom. Otprilike od sredine 18. stoljeća zvala se i Pargolovskaja. Za to je zaslužno tada najpoznatije naselje kroz koje je prolazila ova cesta.
U vrijeme Nikolajeva u cijeloj Rusiji radili su se radovi na poboljšanju i popravku starih cesta. U leksikonu se pojavila nova francuska riječ "autocesta" koja je primijenjena na sve autoceste. Tako je 1832. cesta Vyborg dobila novi zvuk - autocesta Vyborg. Tijekom tog razdobljarazmatrala se druga opcija korištenjem riječi "trakt", ali nije zaživjela u Rusiji.
Godinu dana kasnije, granica grada određena je duž sjevernog ruba mjesta koje je pripadalo Šumarskom institutu (ovdje trenutno prolazi Novosiltsevsky lane). To je dovelo do činjenice da se promijenila lokacija granice koja razdvaja autocestu Vyborgskoye i Sampsonevsky Prospekt. Godine 1917. grad se prilično proširio, njegova se granica značajno pomaknula prema brdu Poklonnaya. Dio autoceste Vyborgskoye postao je dio grada. Ovaj dio je preimenovan u Engels Avenue. Zbog činjenice da je ova avenija nešto kasnije proširena na sjever, još jedan dio je odvojen od Vyborgskoye autoceste, počevši od Poklonnogorske ulice i završavajući ulicom Siqueiros, te je dodan Aveniji Engels.
Moderna autocesta Vyborg je brza autocesta, čiji početak dolazi od avenije Engels, odnosno od ulice Siqueiros. Zatim prolazi kroz Ozerki, Šuvalovo, Pogorelovo i Aspen Grove. Izvan grada, autocesta Vyborgskoye prolazi kroz Simagino i sve do betonske ceste s oznakom A120, koja povezuje Priozerskoye i Primorskoye autoceste. Ova dionica se razlikuje po tome što nema tako gustog prometa kao na drugim dionicama, zbog činjenice da se glavni prometni tok do Vyborga nalazi na skandinavskoj autocesti. Autocesta izvan grada često se naziva autocestom Eastern Vyborg.
Mjesta duž njega se koristeposebno popularan među turistima.
Posebno je popularna Vyborgskoye shosse 27. Ovdje je Stroykomplekt IC pustio u rad stambeni kompleks koji nudi suvremene smještaje s povećanom udobnošću. Zidane novogradnje uzdižu se u uređenom prostoru koji ima razvijenu infrastrukturu. U neposrednoj blizini objekta nalaze se najveći supermarketi. Odmaralište se nalazi u blizini. Apartmani imaju pogled na park šumu Šuvalovsky ili na najslikovitija Suzdalska jezera.
Stambeni kompleks ima niz višekatnih zgrada, u kojima se nalaze stanovi različitih rasporeda i površina.
